Kraków za czasów Jana Olbrachta od dawien dawna nie był nękany przez żadnych wrogów bezpośrednio. Ostatniego uzbrojonego nieprzyjaciela pod swymi bramami to stołeczne jeszcze podówczas miasto widziało w roku 1345 kiedy to król czeski, sławny Jan Luksemburski zwany także Janem Wielkim, stanął pod Krakowem - jednak bynajmniej nie w celu stricte militarnym, ale jedynie po to, by dotknąć murów stolicy tak potężnego państwa, jakim wówczas była Polska. Po tym czasie przez wiele, wiele lat Kraków żadnego zagrożenia nie doświadczył. Sytuacja jednak zaczęła się zmieniać. Kraków, w wyniku zwiększającej się aktywności wojennej Turków, Wołochów i Mongołów, zwanych w Polsce Tatarami, stał się potencjalnie zagrożony. Dlatego Jan Olbracht zdecydował się na umocnienie fortyfikacji tegoż miasta, i to dość znaczne. Mianowicie zarządził budowę Barbakanu, bardzo słynnej dziś budowli obronnej, tuż przed główną krakowską bramą, czyli Bramą Floriańską. Barbakan krakowski, zwany dziś potocznie Rondlem, budowano w latach 1498-1499. Była to budowla prześwietna, niesamowicie wręcz wzmacniająca potencjał obronny Krakowa. Według ocen licznych specjalistów aż do XVII barbakan krakowski był budowlą praktycznie nie do zdobycia.